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<title>Nitazene</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Nitazene</span></h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p><b>Nitazene</b> sind eine chemisch definierte <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a>, die sich von der <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Stammverbindung</a> <a href="Nitazen" title="Nitazen">Nitazen</a> ableitet. Die Nitazene wurden in der zweiten Hälfte der 1950er Jahre von der Schweizer <a href="Ciba_AG" title="Ciba AG">Ciba AG</a> als <a href="Analgetikum" title="Analgetikum">schmerzstillende Wirkstoffe</a> entwickelt. Von Bedeutung sind sie als <a href="Zentralnervensystem" title="Zentralnervensystem">zentralnervös</a> wirksame, selektive μ-<a href="Opioidrezeptor" class="mw-redirect" title="Opioidrezeptor">Opioidrezeptor</a>-<a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonisten</a>. Einige Nitazene haben eine ähnlich hohe <a href="Potenz_(Pharmakologie)" title="Potenz (Pharmakologie)">Potenz</a> wie <a href="Fentanyl" title="Fentanyl">Fentanyl</a>, <a href="Etonitazen" title="Etonitazen">Etonitazen</a> und <a href="Isotonitazen" title="Isotonitazen">Isotonitazen</a> wirken sogar stärker. Aufgrund der inakzeptablen <a href="Nebenwirkung" title="Nebenwirkung">Nebenwirkungen</a> werden Nitazene nirgendwo in der <a href="Medizin" title="Medizin">Human-</a> oder <a href="Veterin%C3%A4rmedizin" class="mw-redirect" title="Veterinärmedizin">Veterinärmedizin</a> verwendet. Dennoch haben Nitazene als <a href="Neue_psychoaktive_Substanzen#Entwicklung_der_Verfügbarkeit_von_NPS" title="Neue psychoaktive Substanzen">neue synthetische Opioide</a> seit 2019 am nordamerikanischen und europäischen Rauschmittelmarkt Verbreitung gefunden und wurden prägende Komponente nach der <a href="Opioidkrise_in_den_Vereinigten_Staaten" title="Opioidkrise in den Vereinigten Staaten">Opioidkrise in den Vereinigten Staaten</a>. Überdosierungen von Nitazen führten zu mehreren hundert dokumentierten Todesfällen. Der Umgang mit Nitazenen wurde im Jahr 2021 durch das deutsche <a href="Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz" title="Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz">Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz</a> verboten. Ein Bezug zur Stoffgruppe der <a href="Azene" class="mw-redirect" title="Azene">Azene</a> existiert abseits der Namensähnlichkeit nicht.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Mitte der 1950er Jahre entdeckte die pharmazeutische Forschungsabteilung der Ciba AG die mäßig analgetische Wirkung von 1-(<i>β</i>-Diethylamino-ethyl)-2-benzyl-benzimidazol (Desnitazen).<sup id="cite_ref-pmid13473817_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid13473817-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Durch systematische <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivatisierung</a> dieses Grundkörpers im Rahmen der Untersuchung von <a href="Struktur-Wirkungsbeziehung" title="Struktur-Wirkungsbeziehung">Struktur-Wirkungsbeziehungen</a> fand man eine Wirkungsverstärkung durch <a href="Nitrierung" title="Nitrierung">Nitrierung</a> der 5-Stellung. 4‘-Methoxylierte und ethoxylierte Verbindungen erzielten im Heizplattentest Potenzen, die bis dahin unerreicht waren.<sup id="cite_ref-pmid13473818_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid13473818-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das so entdeckte Etonitazen ist das bis heute potenteste bekannte Nitazen-Opioid. Der <a href="Morphin" title="Morphin">morphinartige</a> Wirkmechanismus erhellte aus der Antagonisierbarkeit der Analgesie mit Allylnormorphin. Zwei Nitazene (Etonitazen und Clonitazen) wurden an 363 Patienten <a href="Klinische_Studie" title="Klinische Studie">humanklinisch</a> untersucht und die Ergebnisse 1958 veröffentlicht.<sup id="cite_ref-pmid13612082_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid13612082-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dabei wurde Clonitazen als nebenwirkungsarm beschrieben. Über Anstrengungen, dieses günstige Ergebnis zu reproduzieren und Clonitazen als <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> zu lancieren, wurde nichts bekannt. Ansonsten fielen die Nitazene durch eine geringe <a href="Therapeutische_Breite" title="Therapeutische Breite">therapeutische Breite</a> auf, die der Vermarktbarkeit als Arzneistoff entgegensteht. Etonitazen und Clonitazen wurden im Jahr 1961 dem deutschen <a href="Opiumgesetz" title="Opiumgesetz">Opiumgesetz</a> unterstellt.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der März 2019 markiert den Beginn der Verbreitung von Nitazen-Opioiden in der Drogenszene. <a href="Isotonitazen" title="Isotonitazen">Isotonitazen</a> war der erste Vertreter der Stoffgruppe, der im Darknet zum Kauf angeboten und bei Todesfällen in der Schweiz und in Kanada forensisch nachgewiesen wurde.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur">Struktur</h2></div>

<p>Nitazene sind <a href="Benzimidazol" title="Benzimidazol">Benzimidazole</a>, die am Stickstoff der 1-Position mit einer <a href="Triethylamin" title="Triethylamin">Diethylaminoethylgruppe</a> <a href="Substituent" title="Substituent">substituiert</a> sind, in der 2-Position mit einer <a href="Benzylgruppe" title="Benzylgruppe">Benzylgruppe</a> und in der 5-Position mit einer <a href="Nitrogruppe" title="Nitrogruppe">Nitrogruppe</a>.<sup id="cite_ref-Römpp_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In 6-Stellung nitrierte Verbindungen sind schwächer, die 4- oder 7-Stellungs<a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">isomere</a> nicht analgetisch wirksam. Analgetisch wirksame Nitazene sind darüber hinaus oft in <a href="Substitutionsmuster" title="Substitutionsmuster"><i>para</i>-Stellung</a> der Benzylgruppe substituiert, seltener in <i>meta</i>-Stellung. Am <a href="Methylen" title="Methylen">Methylenbindeglied</a> wird <a href="Stereospezifisch" class="mw-redirect" title="Stereospezifisch">stereospezifisch</a> eine <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methyl-</a> oder eine <a href="Amidgruppe" class="mw-redirect" title="Amidgruppe">Amidgruppe</a> vom Zielrezeptor toleriert.<sup id="cite_ref-Hunger_1960_III_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hunger_1960_III-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Hunger_1960_IV_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hunger_1960_IV-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Gelegentlich werden in medizinisch-toxikologischen Fachveröffentlichungen informell auch solche Stoffe den Nitazenen zugerechnet, die nicht den Definitionmaßstab erfüllen.<sup id="cite_ref-Nitazepyn_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Nitazepyn-8"><span class="cite-bracket">[</span>Anm. 1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Nitazene haben keine strukturelle Verwandtschaft mit anderen bekannten Opioiden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

<p>Seit 2024 steht ein auf einem <a href="Immunoassay" class="mw-redirect" title="Immunoassay">Immunoassay</a> basierender <a href="Drug-Checking" title="Drug-Checking">Schnelltest</a> in Form von <a href="Teststreifen" title="Teststreifen">Teststreifen</a> zur Detektion von Nitazenen Verfügung.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Probe wird in Wasser eingetragen und setzt für den Testerfolg eine hinreichende Löslichkeit voraus. Am Beispiel des hoch potenten <a href="Isotonitazen" title="Isotonitazen">Isotonitazens</a> wird dessen <a href="Nachweisgrenze" title="Nachweisgrenze">Nachweisgrenze</a> mit 2000–3000 <a href="Liste_von_Gr%C3%B6%C3%9Fenordnungen_der_Masse#Nanogramm_–_ng" title="Liste von Größenordnungen der Masse">ng</a>/mL angegeben. Der Test ist nur bedingt allgemein auf <a href="Benzimidazol-Opioide" title="Benzimidazol-Opioide">Benzimidazol-Opioide</a> übertragbar. Desnitazene etwa, die am Benzo-Strukturanteil nicht substituiert sind, lassen sich mit dieser Methode nicht erfolgreich testen. Nach Herstellerangaben gibt es keine <a href="Kreuzreaktivit%C3%A4t" title="Kreuzreaktivität">Kreuzreaktivität</a> mit häufig verwendeten <a href="Streckmittel" title="Streckmittel">Streckmitteln</a> wie <a href="Acetaminophen" class="mw-redirect" title="Acetaminophen">Acetaminophen</a>, <a href="Koffein" class="mw-redirect" title="Koffein">Koffein</a>, <a href="Diphenhydramin" title="Diphenhydramin">Diphenhydramin</a>, anderen Nicht-Benzimidazol-Opioiden (Heroin, Methadon, Fentanyl) und gängigen Nicht-Opioid-Drogen (<a href="Xylazin" title="Xylazin">Xylazin</a>, <a href="MDMA" title="MDMA">MDMA</a>, <a href="Kokain" title="Kokain">Kokain</a>, <a href="Ketamin" title="Ketamin">Ketamin</a>) in Konzentrationen von 100 µg/ml oder höher.<sup id="cite_ref-pmid39198843_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid39198843-10"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verstoffwechselung">Verstoffwechselung</h2></div>

<p>Die <a href="Metabolisierung" class="mw-redirect" title="Metabolisierung">Metabolisierung</a> der Nitazene ist speziesabhängig. Im Menschen sind die Hauptabbauwege die <i>N</i>-Deethylierung und, in Fällen von 4'-Ethern, die <i>O</i>-Dealkylierung. Die 4'-Hydroxyverbindungen werden aufgrund höherer <a href="Hydrophilie" title="Hydrophilie">Hydrophilie</a> schneller über den <a href="Harn" class="mw-redirect" title="Harn">Harn</a> eliminiert und sind überwiegend im Urin nachweisbar.<sup id="cite_ref-pmid38582802_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid38582802-11"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In die <i>N</i>-Deethylierung dürften <a href="Cytochrom_P450_3A4" title="Cytochrom P450 3A4">CYP3A4</a> bzw. CYP2C8 einbezogen sein.<sup id="cite_ref-pmid38679851_12-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid38679851-12"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Reduktion der Nitrogruppe erfolgt extrahepatisch, wahrscheinlich über Bakterien der Darmflora. <a href="Biotransformation#Phase-II-Reaktionen_(Konjugationsreaktionen)" title="Biotransformation">Konjugate</a> werden als diverse <i>O</i>-<a href="Biotransformation#Konjugation_mit_Glucuronsäure" title="Biotransformation">Glucuronide</a> ausgeschieden. Das <i>N3</i>-Oxid ist im Menschen ein Nebenmetabolit. Als forensische <a href="Biomarker" title="Biomarker">Biomarker</a> dienen im Urin die 4'-Hydroxyverbindungen, im Blut die <i>N</i>-Deethylverbindungen.<sup id="cite_ref-pmid38582802_11-1" class="reference"><a href="#cite_note-pmid38582802-11"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Rechtslage">Rechtslage</h2></div>

<p>Die Nitazene fallen in Deutschland seit 2021 unter das <a href="Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz#Von_Benzimidazol_abgeleitete_Verbindungen" title="Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz">Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz</a> (NpSG).<sup id="cite_ref-Römpp_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Einige einzelne Vertreter sind betäubungsmittelrechtlich geregelt (<a href="Liste_von_Bet%C3%A4ubungsmitteln_nach_dem_Bet%C3%A4ubungsmittelgesetz#Anlage_I" title="Liste von Betäubungsmitteln nach dem Betäubungsmittelgesetz">Anlage I</a> [nicht verkehrsfähig] oder <a href="Liste_von_Bet%C3%A4ubungsmitteln_nach_dem_Bet%C3%A4ubungsmittelgesetz#Anlage_II" title="Liste von Betäubungsmitteln nach dem Betäubungsmittelgesetz">Anlage II</a> [verkehrs- aber nicht verschreibungsfähig]).<sup id="cite_ref-BtmG_14-0" class="reference"><a href="#cite_note-BtmG-14"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Benzimidazol-Opioide#Vertreter" title="Benzimidazol-Opioide">Benzimidazol-Opioide #Vertreter</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><span class="cite">Theo Dingermann: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pharmazeutische-zeitung.de/mehr-faelle-von-nitazen-ueberdosierungen-in-grossbritannien-142980/seite/2/?cHash=211ff23fc76b7385e8b83bf0a0a7f8e9"><i>Weitere illegale Substanzen und Situation in Deutschland.</i></a> In: <i>pharmazeutische-zeitung.de.</i> 13. Oktober 2023<span style="display:none">;</span><span class="Abrufdatum" style="display:none"> abgerufen am 3. Juli 2024</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ANitazene&rft.title=Weitere+illegale+Substanzen+und+Situation+in+Deutschland&rft.description=Weitere+illegale+Substanzen+und+Situation+in+Deutschland&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.pharmazeutische-zeitung.de%2Fmehr-faelle-von-nitazen-ueberdosierungen-in-grossbritannien-142980%2Fseite%2F2%2F%3FcHash%3D211ff23fc76b7385e8b83bf0a0a7f8e9&rft.creator=Theo+Dingermann&rft.date=2023-10-13"> </span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anmerkungen">Anmerkungen</h2></div>

<li id="cite_note-Nitazepyn-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Nitazepyn_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Beispiel: Nitazepyne werden gelegentlich als Pyrrolidinonitazene fehlbezeichnet. Sie gehören zu den Benzimidazolderivaten, nicht zu den Nitazenen.</span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Nitazenes?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Nitazene</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-pmid13473817-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-pmid13473817_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Hunger A, Kebrle J, Rossi A, Hoffmann K: <cite style="font-style:italic">Synthese basisch substituierter, analgetisch wirksamer Benzimidazol-Derivate</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Experientia</cite>. 13. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>10</span>, 1957, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>400–1</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF02161116">10.1007/BF02161116</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/13473817?dopt=Abstract">PMID 13473817</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitazene&rft.atitle=Synthese+basisch+substituierter%2C+analgetisch+wirksamer+Benzimidazol-Derivate&rft.au=Hunger+A%2C+Kebrle+J%2C+Rossi+A%2C+...&rft.date=1957&rft.doi=10.1007%2FBF02161116&rft.genre=journal&rft.issue=10&rft.jtitle=Experientia&rft.pages=400-1&rft.pmid=13473817&rft.volume=13.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-pmid13473818-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-pmid13473818_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Gross F, Turrian H: <cite style="font-style:italic">Über Benzimidazolderivate mit starker analgetischer Wirkung</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Experientia</cite>. 13. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>10</span>, 1957, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>401–3</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF02161117">10.1007/BF02161117</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/13473818?dopt=Abstract">PMID 13473818</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitazene&rft.atitle=%C3%9Cber+Benzimidazolderivate+mit+starker+analgetischer+Wirkung&rft.au=Gross+F%2C+Turrian+H&rft.date=1957&rft.doi=10.1007%2FBF02161117&rft.genre=journal&rft.issue=10&rft.jtitle=Experientia&rft.pages=401-3&rft.pmid=13473818&rft.volume=13.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-pmid13612082-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-pmid13612082_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Bromig G: <cite style="font-style:italic">Über neue starkwirkende Analgetika und ihre klinische Erprobung</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Klin Wochenschr</cite>. 36. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>20</span>, Oktober 1958, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>960–3</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF01486702">10.1007/BF01486702</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/13612082?dopt=Abstract">PMID 13612082</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitazene&rft.atitle=%C3%9Cber+neue+starkwirkende+Analgetika+und+ihre+klinische+Erprobung&rft.au=Bromig+G&rft.date=1958-10&rft.doi=10.1007%2FBF01486702&rft.genre=journal&rft.issue=20&rft.jtitle=Klin+Wochenschr&rft.pages=960-3&rft.pmid=13612082&rft.volume=36.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://media.offenegesetze.de/bgbl1/1961/bgbl1_1961_86.pdf">Bundesgesetzblatt Oktober 1961</a></span>

</li>

<li id="cite_note-Römpp-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-14-02668"><i>Nitazen</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Juni 2024.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Hunger_1960_III-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hunger_1960_III_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Hunger A, Kebrle J, Rossi A, Hoffmann K: <cite style="font-style:italic">Benzimidazol-Derivate und verwandte Heterocyclen III. Synthese von 1-Aminoalkyl-2-nenzyl-nitro-benzimidazolen</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Helvetica Chimica Acta</cite>. 43. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>4</span>, 1960, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1032–46</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/hlca.19600430412">10.1002/hlca.19600430412</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitazene&rft.atitle=Benzimidazol-Derivate+und+verwandte+Heterocyclen+III.+Synthese+von+1-Aminoalkyl-2-nenzyl-nitro-benzimidazolen&rft.au=Hunger+A%2C+Kebrle+J%2C+Rossi+A%2C+...&rft.date=1960&rft.doi=10.1002%2Fhlca.19600430412&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Helvetica+Chimica+Acta&rft.pages=1032-46&rft.volume=43.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

</li>

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